Øverst i Kirkeveien, rett overfor kirken, finner vi Gamle Kontra. Et ærverdig, gammelt hus som har tjent Skis innbyggere på så mange vis gjennom snart 300 år. Det er klokkeren Nikolai Behmer som har fått æren av å være «byggmester». På den tiden var det ingen presteenke som bodde på enkesetet Rullestad, derfor fikk klokkeren leie det som sin bolig. Men i 1740 brant alle husene på gården ned, og Behmer fikk ansvaret med å bygge dem opp igjen. Først bygde han dette huset på Rullestads grunn for å ha et sted å bo mens gården ble bygd. Han kalte stedet for Kontra da det lå rett mot kirken (fra latin, contra = imot). Vi regner at det sto ferdig i 1744. Fire år senere solgte Behmer Kontra til lensmann Rud. Da var det allerede i bruk som gjestgiveri, med overnatting og brennevinsutsalg. Tidligere var det bestemt at i hele herredet skulle det bare være to slike utsalg: på Grønslet og på Kontra gård i Ski. Kontra ble drevet som gjestgiveri under flere eiere helt frem til 1820-årene. Da var det så mange klager på fyll og bråk i kirkens nabolag, at gjestgiveriet ble flyttet til Nordre Ski gård som den gang lå nærmere Skiseng. I 1857 ble Kontra overtatt av kirkesanger Otter Opsand. Fra da av ble det holdt skoleundervisning i huset. Både Otter – og sønnen Johan Oskar Opsand etter ham, ble begge i tur og orden ordførere i kommunen, og begge fortsatte som klokkere/kirkesangere. En periode (1870–1879) var det også poståpneri på Kontra. Etter at Ski sogn hadde leid skolelokaler hos kirkesangeren siden 1857, ble det besluttet at sognet måtte skaffe eget skolehus til barna. De kjøpte eiendommen med hus og 50 mål jord (læreren måtte skaffes bolig og muligheter for å dyrke egen mat). Hovedbygningen ble påbygd en etasje, reparert og modernisert for å fylle lovens krav. Den inneholdt to skolerom og lærerbolig og sto ferdig i 1888. Johan Oskar Opsand, lærer og kirkesanger, flyttet inn med familie og tjenerskap. Elevtallet i Ski vokste jevnt og trutt etter at jernbanen kom, og behovet for ny skole var tydelig. I 1912 ble Nye Kontra innviet, og gamleskolen fikk nye oppgaver. Bygningen ble ominnredet til lærerboliger. Jordveien ble leid ut som parseller til lokalbefolkningen før den senere ble solgt som byggetomter. Etter hvert ble Gamle Kontra benyttet som musikkskole i flere år. Nå er eiendommen solgt til Frimurerlogen. Hovedbygningen er restaurert og påbygd i flere omganger. Den blir i første rekke benyttet av logen selv, men leies også ut som selskapslokaler. Dette dekker et stort behov i befolkningen når det gjelder steder å samles til feiring/ markering av forskjellige begivenheter.